Pascal Assy débute sa carrière en 1998 chez Mireille au Petit Conservatoire de la chanson et aux studios Alice Dona qui le surnomme le « Buster Keaton de la chanson » et l'embauche dans le groupe Génération. Avec celui-ci, notre chanteur interprète « Brassens » dans les émissions des années 90.
Il sort même un album pour lui rendre hommage « Génération chante Brassens » en 1962 puis un autre pour Charles Trenet.

Ses spectacles à l'affiche au Point Virgule remplissent les salles : « Pascal Assy en chair et en notes », « J'habite en face d'une supérette ». En 2003, il y joue sa première comédie : « un cœur sous la ceinture ». Il crée des chansons pour les enfants, des comptines.

Ses chansons aux mélodies entêtantes sont pleines de fraicheur. Avec une autodérision, de cynisme, de tendresse, on est sous le charme Son spectacle « Pascal Assy vous fait l'humour » est plein de joie de vivre, comme « Pascal Assy très pop de lui » où il swing avec sa guitare.